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Oxalyl chloride, 98% (79-37-8)

주요특징

  • Formula : C2Cl2O2
  • Formula weight : 126.93
  • Melting Point : -12°
  • Boiling Point : 63-64°
  • Density : 1.455
  • Refractive Index : 1.4290
  • Sensitivity : Moisture Sensitive. Store under Nitrogen. Ambient temperatures.
  • Form : Liquid
  • Solubility : Oxalyl chloride Slightly miscible with water.Miscible with ether, benzene and chloroform.

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Oxalyl chloride, 98% 

 

Description

Chemical Properties 

· Formula : C2Cl2O2 · Formula weight : 126.93
· Melting Point : -12°
· Boiling Point : 63-64°
· Density : 1.455
· Refractive Index : 1.4290
· Sensitivity : Moisture Sensitive. Store under Nitrogen. Ambient temperatures.
· Form : Liquid
· Solubility : Oxalyl chloride Slightly miscible with water.Miscible with ether, benzene and chloroform.



Literature References
Reactive acid chloride which can be used as a phosgene substitute in many reactions.
Caution! Carbon monoxide may be evolved.
Mild reagent for conversion of sensitive acids to acid chlorides; see, e.g.: Org. Synth. Coll., 8, 486 (1993); Org. Synth. Coll., 9, 516 (1998).


Has advantages over POCl3 in the Vilsmeier formylation reaction in that cleaner reactions often occur and a much lower mass of acidic by-product is formed.
See N,N-Dimethyl­formamide, A13547 and (Chloromethyl­ene)­dimethyl­ammonium chloride, B24172.

 


Friedel-Crafts reaction with arenes give carboxylic acids via the acid chlorides; see, e.g.: Org. Synth. Coll., 5, 706 (1973); 7, 420 (1990).
For other phosgene equivalents, see Trichloromethyl­ chloroformate, A17444, and Triphosgene, A14932.

Widely used to activate Dimethyl­ sulfoxide, A13280, for selective oxidation of alcohols to aldehydes or ketones (Swern oxidation) at low temperatures under very mild conditions: J. Org. Chem., 43, 2480 (1978).
The reactive species is thought to be chlorodimethylsulfonium chloride: J. Org. Chem., 44, 4148 (1979).
For examples of Swern oxidations, see: Org. Synth. Coll., 7, 258 (1990); 8, 501 (1993); 9, 692 (1998); Org. Synth., 76, 110 (1998). See also Trifluoroacetic anhydride, A13614.

Reaction with Grignards in the presence of LiBr and CuBr provides a route to symmetrical ɑ-diones in good yield: Tetrahedron Lett., 36, 7305 (1995).

For a brief feature on uses of this reagent in Organic synthesis, see: Synlett, 1172 (2007).


Applications
Oxalyl chloride is mainly used as a catalyst in the oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes and ketones.
It is actively used for the synthesis of acid chlorides from acids.
In the Fridel-Crafts acylation reaction, it reacts with aromatic compounds to get the corresponding acyl choride using aluminum chloride as catalyst.
Further, it is utilized to prepare dioxane tetrketone, an oxide of carbon.

 


Notes
Moisture sensitive. Incompatible with bases, alcohols, water, amines and metals.


Other References :
· Beilstein: 1361988
· Merck: 14,6914
· UN#: UN3130


GHS Hazard and Precautionary Statements
· Hazard Statements : H331-H302-H314-H318
Toxic if inhaled.Harmful if swallowed.Causes severe skin burns and eye damage.Causes serious eye damage.

· Precautionary Statements : P280-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P310-P402+P404

Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection.IF ON SKIN (or hair): Remove/Take off immediately all contaminated clothing.
Rinse skin with water/shower.IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing.
Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician.Store in a dry place. Store in a closed container.

 

​ 


 


위험 및 안전 코드
· 위험 문구 : 15-23/25-34
Contact with water liberates extremely flammable gases.Toxic by inhalation and if swallowed.Causes burns.


· 안전 문구 : 4-7/8-9-20-23-26-30-36/37/39-45-60

Keep away from living quarters.Keep container tightly closed and dry.Keep container in a well-ventilated place.When using do not eat or drink.
Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer).
In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.Never add water to this product.
Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label where possible).
This material and its container must be disposed of as hazardous waste

· TSCA : 예
· RTECS : KI2950000


thermo scientific
Cat. No Model Description Unit Price(VAT별도) 재고
A18012.18 A18012.18 Oxalyl chloride, 98% 50g
  • 소비자가:별도문의
 0 별도문의
A18012.22 A18012.22 Oxalyl chloride, 98% 100g
  • 소비자가:별도문의
 0 별도문의
A18012.30 A18012.30 Oxalyl chloride, 98% 250g
  • 소비자가:별도문의
 0 별도문의
A18012.0B A18012.0B Oxalyl chloride, 98% 1000g
  • 소비자가:별도문의
 0 별도문의
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